Gui, uma vez um amigo meu me falow algo que me fez pensar.
No caso nem era sobre atualizar o sistema, mas uma simples atualização de kernel.
Se o seu sistema está funcionando perfeitamente e suprindo suas necessidades não a motivo para atualizar.
Uma simples atualização de kernel pode fazer com que algum dos seus hardwares não funcione.
Essa é minha opinião e tem gente que não concorda, e eu respeito.
Se vc estiver curioso de como o novo sistema ira se comportar na sua maquina, baixe o live cd e teste.
Respondendo a sua segunda pergunta, se vc atualizar não vai perder nada. E se vc tiver colocado sua home em uma partição separada podera ate fazer uma instalação limpa que não perdera nada também.
Abraço e boa sorte.
Obs: Convém lembrar que o suporte para a versão que vc está usando é até Outubro 2010