Aparentemente você tem mais de uma distribuição instalada, entretanto, apenas uma delas pode fazer efetivamente o controle do grub, sem o que uma ficaria sobrescrevendo o que a outra já fez.
O controle do bootloader deve ser único e isso significa que uma distro - e apenas para aquela - mande gravar na MBR e todas as outras que venha a instalar mande gravar o bootloader na própria partição, isso na quando o instalador faz a pergunta.
Nessas que foi instalado, corretamente, o bootloader na própria partição, ao acionar o 'sudo update-grub' ela vê os sistemas instalados, mas não atualiza de fato o menu do grub, então, é necessário acionar esse comando a partir da distro instalada que de fato gravou na MBR, geralmente a primeira instalação.
