Não tenho instalado e não tenho experiência específica com o Plex Media Server, por essa razão creio que não possa melhor lhe auxiliar, entretanto, chegou a ver as recomendações feitas por um usuário de nickname "Fred", em 2012-12-28, existente lá na página da Central de Programas do Ubuntu?
Claro que estou supondo que você baixou o pacote .deb no site do desenvolvedor e fez a instalação pela "Central de Programas do Ubuntu", embora essa suposição seja relativa, vez que um pacote .deb pode ser instalado de outras maneiras.
Bem, de toda forma, lá consta o seguinte comentário oriundo daquele usuário "Fred" sobre esse software:
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Boa opção de integração com sua SmarTV mas demanda configurações via terminal
Para quem tem uma Smartv, principalmente uma Samsung ou Lg, é uma boa pedida instalar esse aplicativo. Não só será necessário instalar no Ubuntu como na sua smartv também. Depois de instalar, não é difícil configurar o plex, que nessa versão do Ubuntu tem uma interface Web. O aplicativo necessita de configurações extras via terminal e isso não é o ideal. Para usuários leigos tudo deveria funcionar perfeitamente.
O mesmo deveria funcionar sem essas configurações. Outro detalhe é que os arquivos tem que ficar na pasta home. Ele não insere vídeos de fora, devido a limitações no gerenciamento de permissões.
Depois de instalado....
Abra o terminal
Instale o samba
sudo apt-get install samba
Crie um plasta chamada plex dentro da pasta home e suas respectivas sub-pastas.
/home/plex
ex:
/home/plex/Musicas
/home/plex/Filmes
/home/plex/Seriados
/home/plex/Videos
/home/plex/Fotos
Mude as permissões dessas pastas
sudo chmod 777 -R /home/plex/
Acrescente um novo dono a essas pastas o plex
sudo chown plex -R /home/plex/
Para ele achar as capas dos filmes temos que seguir essa hierarquia.
mais info:
http://wiki.plexapp.com/index.php/Media_Naming_and_Organization_Guide/Movies
/Avatar (2009)
Avatar (2009).mkv
Avatar (2009).srt
Info extra: Veja esse vídeo:
http://www.youtube.com/watch?v=XWU5-TOJLZw===========
Chegou a ver esse comentário acima e a também assistir o vídeo que ele recomenda?