Por onde eu começo~
Comece escolhendo a tecnologia de VPN que vai usar. VPNs podem usar IPSEC, PPTP, SSL, etc.
Cada uma tem indicações e contra-indicações.
MATRIZ - Servidor SAMBA e ip fixo
FILIAL 1 - Servidor SAMBA e ip variável (net)
FILIAL 2 - Sem servidor
Uma pergunta: o compartilhamento é total? Tipo, Filial2 acessa arquivos em Filial1 e/ou vice-versa? Ou isso ocorre apenas entre filiais e matriz?
O que preciso é fazer com que as 3 empresas "enxerguem" os compartilhamentos.
Observe que a VPN, sozinha, não basta pra isso funcionar. Você vai precisar também de um servidor WINS aí. Por sorte, o Samba de uma das unidades pode ser configurado pra oferecer esse serviço. Mas as outras unidades têm que ser configuradas de acordo. Nada demais se vc usa DHCP, claro.