Photoshop dá pra substituir pelo
Gimp, que trabalha muito bem, tem bastante recursos nele.
CorelDraw, temos o
Inkscape.
Para CAD, temos vários. Veja o
DraftSight.
LibreCad.
3D MAX, temos o Blender. Veja
aqui e
aqui.
O DreamWeaver, tem vários alternativos, como o
Aptana.
O
Skype, tem versão pra Linux, pesquise.
O uTorrent, temos como alternativa o
Transmission (cliente bit-torrent).
Sobre o iTunes, tem vários tópicos aqui tratando sobre isso, use
isso para encontrar o que deseja.
O Flash, eu não sei, apenas ele que dependi do Wine para instalar, mas só consegui instalar o Macromedia Flash, que trabalha bem.
Para o M$ Office, tem o
LibreOffice, que é ótimo, tem bastante recursos e é totalmente livre.
Se você depende exclusivamente desses softwares, é melhor manter o Window$, nem que seja em Dual-Boot ou em Máquina Virtual.
Como pode ver, o que não falta aqui, são programas para Linux.
Temos também a Central de Programas do Ubuntu, que conta com inúmero softwares, até mesmo para Programação, que temos várias IDE's, como o
Geany,
Eclipse e o
NetBeans.
Boa sorte.
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O link do amigo acima, tem bastante informações úteis. Tenha uma ótima pesquisa.