Estou achando que o GRUB não acha o sistema na 1º inicialização.
Não pode ser isso, pois apenas não faz sentido uma coisa dessa.
Vamos no passo-a-passo para melhor entender o quadro factual existente aí.
Você liga o PC
ele vai para o prompt do grub
você dá um enter e ele começa a carregar
esse carregamento pára numa tela preta (cursor piscando ou não?) e não responde à comando algum.
você desliga o PC usando o botão power (off)
liga novamente o PC
ele vai de novo para o prompt do grub
você dá um enter
aí ele carrega até o final e chega ao ambiente gráfico normal, tudo funciona sem problemas.
1) É isso o que está ocorrendo?
2) E se depois de estar no ambiente gráfico e tudo estar funcionando você mandar reiniciar? O que acontece?
3) Alguma mensagem de erro?
4) Elimine o quiet e o splash da tela inicial de boot (cmdline) para poder ver (enxergar) o carregamento e eventualmente identificar em qual ponto pára o carregamento.
5) E se iniciar pelo modo Recovery, o que acontece?