Eu sugiro fortemente atualizar para o 14.04. Muita coisa mudou nos últimos 4 anos. Além disso, em abril do ano que vem o suporte pro 10.04 acaba.
Na verdade já acabou, o suporte das lts antigamente era de 3 anos para desktop, foi mudado para 5 anos na 12.04.
Por conta dos 5 anos da versão Servidor, na prática o 10.04 ainda terá atualizações até o ano que vem.
Acho que vou fazer isso mesmo.
Tem como eu atualizar diretamente minha versão 10.04 LTS para a última versão?
Não. Você pode atualizar de uma versão LTS diretamente para a próxima, ou seja, do 10.04 para o 12.04; e do 12.04 diretamente para o 14.04. Mas não sei se é uma boa idéia fazer assim. Seria melhor instalar novamente.
Quando eu tentava atualizar para a 10.10 pedia o CD de instalação.
Eu preciso ter mesmo um CD? Como atualizo se meu leitor de DVD não funciona?
Eu acho que isso depende de como vc tentava atualizar, e de como vc instalou o sistema originalmente.
No processo normal, via repositório, vc baixa todos os pacotes necessários da internet, sem precisar de CD ou DVD. Talvez esteja pedindo o CD pq ele está incluso nos repositórios, no arquivo "/etc/apt/sources.list".