Olá ricardo, na falta dos feras, eu vou tentar te ajudar.
Veja só, se vc usa o squid, não é preciso configurar o compartillhamento. Quem acessaria a internet, acessaria por ele. Já se vc quiser o squid transparente, a coisa muda de figura: nesse caso o compartilhamento tem que estar funcionando.
O que posso adiantar é que não há problema nenhum em usar a versão desktop pra isso. Aliás, já tenho até um palpite de qual seja o problema: ufw (firewall do Ubuntu).
Dê mais detalhes sobre como vc configurou o compartilhamento e o squid, pra gente poder te ajudar.