De todas as atualizações que fiz até hoje, e foram mais de 100, só uma deu zica, mas consegui recuperar no dia seguinte. Não sei por que esta rapaziada tem tanto medo de atualizações. O sistema avisa tudo. Instalar do zero e coisa de usuário do janelas.
Discordo em certos pontos.
Como falei acima, atualizar de uma versão pra outra sem haver problemas é possível, desde que o sistema não esteja já totalmente customizado. A Canonical sempre testou as atualizações com as configurações padrão - e dessa forma, funciona normalmente. Só não funcionou do 11.04 pro 11.10 porque nessa época mudou também a interface (GNOME 2 pra GNOME 3) e o kernel (2.6 pra 3.0), de resto funcionou. Mas lembrando: sempre com as configurações padrão, "de fábrica".
Agora, se o usuário já instalou um monte de programas, alterou a interface (sim, é possível isso com o Unity, basta usar o MyUnity e o Ubuntu Tweak), instalou drivers proprietários e mais uma série de outras coisas, existe
sim uma grande chance de haver problemas. Principalmente com a questão dos drivers, pois alguns são compatíveis com uma versão do sistema e não com outra.
E não, instalar do zero não é coisa de usuário de Windows, como falei em outro tópico. Eu prefiro muito mais fazer uma instalação limpinha do sistema e aplicar novamente as minhas configurações a ter um SO "remendado".