aqui em casa o meu grub esta todo personalizado e toda vez que o sistema é atualizado ele perde algumas configurações, o que faço é manter uma versão do menu.lst padrão que eu deixo guardada (menu.lst.padrao).
Quando vejo atualização de kernel, atualizo, depois, ao reiniciar, copio as modificações do meu menu.lst.padrao para o menu.list, mantendo os kernels mais recentes instalados, adicionando o windows pro povo aqui de casa e tudo mais.
Quanto ao X, não sei porque toda vez você está perdendo as configurações dele toda vez que atualiza o kernel não...isso não era para acontecer. Qual sua arquitetura ai? é smp (mais de um processador, ou tecnologia HT) seu kernel?
verifica se o pacote linux-restricted-modules correspondete ao seu kernel está instalado.....aqui em casa meu X estava dando problema por falta dele.
Ainda assim, verifica os driver, instala tudo direitinho e mantem também um xorg.conf padrão, ou de backup... com tudo isso feito, espero que não dê mais problemas ai.
e cara, não desista do Linux.....vc já pensou o quanto vc aprendeu mexendo com ele ai ao invés de mexer com o windows? vc já configurou algum arquivo de boot ou do gerenciador de janelas do windows?
E, por ultima caso, sempre tem o povo aqui do forum pra ajudar! =)
Abraços e boa sorte