Realmente dá pra rodar muitos programas no wine, mas não são todos e tem alguns em especifico que é preciso fazer tanta gambiarra que vira dor de cabeça.
Não aconselho vc executar a partir de um windows ja instalado, a não ser que seja só pra isso ou que seja windows 98 em fat32, no XP com NTFS não dá...
Via wine eu ja consegui rodar: DvdShrink, Namo(webeditor), CS, conexões ODBC, LodeRunner, IE6, entre outros...
via cedega: CS, Warcraft3, Age of empire 2, Max Payne2, X-men2.