Minha sugestão é que vc instale os dois sistemas num mesmo HD (Master) deixando o outro (Slave) para seus arquivos pessoais (numa partição NTFS comum aos dois sistemas).
O primeiro SO a ser instalado é o Windows (se vc instalar o Windows depois do Ubuntu perde o GRUB - gerenciador de boot do Ubuntu).
Ao instalar o Ubuntu vc deve escolher a MBR para o GRUB porque desse modo vc terá os dois SOs no boot, podendo escolher qual dos dois vai bootar.
O mais usado é uma partição primária para o Windows (NTFS) uma primária para o Ubuntu (Ext3), uma Extendida com a swap (Ubuntu) e outra NTFS comum aos dois SOs.
Através do Ubuntu vc pode acessar todas as partições do Windows mas, para ver o Ubuntu pelo Windows vc precisa de :
Acesse suas partições Linux pelo Windows.