Cara, do jeito que voce instalou os S.Os, todos estão no disco sdb , ou seja disco 2, e dentro do disco 2 voce instalou o Ubuntu no sdb 4 e o Rwindows no sdb 2.
Limpe o teu menu list e refaça-o assim, mantendo tudo até a linha " #### End Defualt Options ## " :
## ## End Default Options ##
title Ubuntu 8.04, kernel 2.6.24-16-generic
root (hd1,4)
kernel /boot/vmlinuz-2.6.24-16-generic root=UUID=656a34be-7dcd-4ceb-bced-e7a61969787b ro quiet splash locale=pt_BR
initrd /boot/initrd.img-2.6.24-16-generic
quiet
title Ubuntu 8.04, kernel 2.6.24-16-generic (recovery mode)
root (hd1,4)
kernel /boot/vmlinuz-2.6.24-16-generic root=UUID=656a34be-7dcd-4ceb-bced-e7a61969787b ro single
initrd /boot/initrd.img-2.6.24-16-generic
title Ubuntu 8.04, memtest86+
root (hd1,4)
kernel /boot/memtest86+.bintitle
### END DEBIAN AUTOMAGIC KERNELS LIST
# This is a divider, added to separate the menu items below from the Debian
# ones.
title Other operating systems:
root
title Microsoft Windows XP Home Edition
root (hd1,2)
savedefault
makeactive
chainloader +1
quiet
Se não funfar, eu te aconselho a retirar o disco de 20, que deve estar como Master ( Tô certo ?? ) e deixar o de 160 que deve estar como slave, trocando esse para Master, reconfigurar a tabela de formatação, ou seja formatar todo o HD, reparticionar , reinstalar o XP na primeira partição e o Ubuntu na segunda, o grub do ubuntu se encarregará de acertar o boot com os dois sistemas instalados.
É muito chato ter de formatar o XP home, que voce deve ter deixado ai por razões obvias, mas sem querer ser dono da verdade, se fosse eu faria isso, até mesmo porque o disco de 160 por ser mais novo obviamente deve ser mais rápido do que o de 20, e se não estou enganado o grub deve ficar no 1º hd e no teu caso ele está no 2º
Problemas com o boot/grub acontecem muito, depois de várias formatações e inserções de S.Os, e é melhor começar do zero, vide meu primeiro post aqui na comu, como problema análogo ao seu:
http://ubuntuforum-br.org/index.php/topic,38231.msg228184.html#msg228184post o result