Se for a lista do apps.winehq, é apenas um banco de dados mantido pelos próprios usuários. Por exemplo, você conseguiu (ou não) fazer um joguinho rodar pelo wine, daí você vai lá e cria uma entrada no site pra esse jogo, falando se funcionou normal, ou se precisou fazer algo, etc...
Então é provável sim que existam muitos programas que funcionam, mas que ninguém se deu o trabalho de postar lá.
A segunda pergunta é muito relativa... depende do exe, né...
Mas um jeito de descobrir o motivo da falha é tentar abrir o arquivo pelo terminal usando o nome.
Ex:
brenneisen@seupc:~/pasta/do/seu/exe$ wine seuarquivo.exe
Se o wine não conseguir abrir, vai aparecer na tela o erro.