Isso acontece algumas vezes aqui e ainda não entendi o porquê, mas não é aquele caso de mandar para lixeira arquivos cujo dono é o root.
Agora pelo menos aqui quando isso ocorre, ou seja, quando mando algo para lixeira, abro a mesma e o botão Esvaziar lixeira está esmaecido mesmo com itens dentro dela, eu fecho a janela da lixeira, clico com o botão direito do mouse sobre a lixeira e no menu que aparece, escolho a opção Esvaziar a lixeira que funciona perfeitamente, limpando toda a lixeira.