Oi, o meu também dava isto antigamente com o ubuntu 9,4 e o 8,4 o problema nao e o grub. Nem o windows. E a bios que faz isto ao detectar o hd, Aposto que a MBR responsavel por reconhecer o windows e ubuntu esta instalada no hd IDE,
Tem uma opção na bios, que faz com que seja reconhecido e vc nao precise fica indo lah, Mas tem um detalhe de vez enquando desconfigura do nada!
Me fala qual e sua placa mae e modelo, eu olho o manual dela e te falo passo a passo, vc tem que desativar um dos dois hd no reconhecimento e desativa o suporte a sata e habilitar o IDE. Pois ja reparou que ao desabilitar o hd sata e colocar o Hd IDE para inicializar primeiro. Ao reiniciar e entrar na bios o sata volta a habilitar do nada e volta a ser o primeiro a dar boot, isso e coisa da bios por padrao que e um defeito na maioria das placas pra quem instala ubuntu num hd IDE e o windows no hd Sata.