Comece configurando o proxy nas estações. Não dá pra usar proxy autenticado e transparente, pois isso quebra o protocolo HTTP.
Caso você dê o azar de cair num site que peça autenticação, essa autenticação vai sempre falhar, pois o protocolo prevê que a autenticação só pode ser feita uma vez, e ela já foi feita pelo squid, sem que o navegador consiga distinguir uma da outra.