Olha, eu acho que não rola. Pelo seguinte, o servidor não é obrigado a informar o tamanho do download antes dele começar --- é comum vc ver alguns downloads que não dão a estimativa de tempo, justamente pq o servidor não informa o tamanho do download.
Mas essa dúvida deve ser recorrente... de repente no site do squid deve explicar se é possível, e se for possível (se!!!), como é feito.