O PlayOnLinux configura e instala os jogos através de scripts. Ele está disponível no repositório do Ubuntu porém está desatualizado, para instalar a versão atual dele me diga qual é a versão do Ubuntu que você tá usando.
Se for a 11.10, abra o terminal e digite:
wget -q "http://deb.playonlinux.com/public.gpg" -O- | sudo apt-key add -
sudo wget http://deb.playonlinux.com/playonlinux_oneiric.list -O /etc/apt/sources.list.d/playonlinux.list
sudo apt-get update
sudo apt-get install playonlinux
Após instalá-lo ele estará disponível no menu de jogos. Abra o playonlinux, clique em instalar, digite o nome do jogo, ele vai aparecer, escolha o jogo e siga com instalação. Ele vai baixar e instalar tudo que o wine precisa para rodar o jogo. Depois vai pedir a mídia de instalação.
Aqui no meu só funcionou quando eu escolhi a opção "digital download" e não "DVD version" na hora da instalação. Assim abrirá uma janela para você indicar onde está o executável do jogo.
Outra dica é para crackear os jogos. O Need for Speed most Wanted, pelo que lembro, não precisa de crack, mas para outros jogos, no painel do playonlinux, é só clicar com a direita do mouse sobre o jogo e escolher abrir local do arquivo e pronto (para você saber, o local de instalação do jogo fica na pasta oculta ".playonlinux" na sua pasta pessoal: /home/usuário/.PlayOnLinux/wineprefix/NFSMW/drive_c/Arquivos de programas/EA GAMES/Need for Speed Most Wanted)
Qualquer outro problema avise que muito provavelmente saberei ajudar. O NFSMW costuma rodar sem problemas, assim como Devil May Cry 4 e Spore.