Pois então, LeandroCM,
Nesse aspecto não há diferença alguma no fato de você estar utilizando o Ubuntu em máquina virtual (VM) e essa VM estar hospedada num Mac, isso não altera nada.
O comando cat serve para arquivos de texto puro, tipo ASCII, assim sendo, arquivos que tenha formatação não vai dar certo e nem preciso falar dos binários, o que seria um absurdo juntar os tais.
Para juntar dois ou mais arquivos .pdf existem vários programas gráficos que fazem isso com facilidade, dos quais se poderia mencionar o "PDF Chain" e ainda o pdfsam, dentre outros.
Entretanto, querendo fazer por linha de comando, pode utilizar o programa pdftk:
pdftk file1.pdf file2.pdf file3.pdf output saida.pdf
exemplo:
pdftk aula01.pdf aula02.pdf aula03.pdf output todasaulas.pdf
então, de forma mais genérica, a sintaxe é:
pdftk {nomes dos arquivos .pdf que se quer juntar} output {nome do arquivo de saída)
O "nome_do_arquivo_de_saída" você escolhe como queira.
O programa 'pdftk' não está instalado por padrão, você pode instalá-lo fazendo no terminal:
sudo apt install pdftk