Quando você usa ao mesmo tempos distribuições diferentes, ou versões diferentes do Ubuntu (9.10, 8.10, etc) ao mesmo tempo, o ideal é criar usuários diferentes.
Isso ocorre porque os sistemas diferentes (distros ou versões) possuem muitas vezes versões diferentes das mesmas aplicações, o que pode causar incompatibilidades, já que os arquivos de configuração estarão sendo acessados por versões diferentes (Open Office 3.0, Open Office 2.0 e etc).
Já quando esta fazendo a migração (do 9.04 para o 9.10, mesmo que numa instalação limpa) o ideal é manter o mesmo usuário. Assim suas aplicações já estarão com as configurações anteriores.
Pode surgir incompatibilidades? Claro que sim, mas ai é localizado e você pode simplesmente zerar as configurações da aplicação com problemas e reconfigurá-la, mantendo o resto já correto.
Mas qual é a diferença?
Na migração (o segundo caso), os arquivos de configuração (.purple para pidgin, .openoffice.org para o, .opera para Opera e etc) serão acessados por apenas uma versão destas aplicações, enquanto que quando se tem duas distros diferentes cada vez os arquivos serão acessados/alterados de forma diferente, podendo deixar algum lixo (ou mesmo incompatibilidade) nos arquivos.
Pra variar falei, falei e baguncei... espero que tenha conseguido entender.