Eu acredito que para usuários básicos, aquelas pessoas que só usam o computador para fazer o mínimo, as dificuldades são mínimas, se é que são existentes.
Instalei o Ubuntu no computador dos meus pais, botei uns atalhos para o Writer do OpenOffice, para o jogo Paciência, para o Firefox e para o aMSN, e eles nem notaram grandes diferenças.
Criavam seus documentos, jogavam seus joguinhos, navegavam, batiam papo tudo na maior tranqüilidade. São usuários que passam uma vida sem se preocupar com atualizações, buscar por programas novos, etc. Eles só precisam que as coisas que usam funcionem de forma fácil, e isso é bem possível uma vez que o sistema está instalado e configurado.
Muitos dos meus colegas são como eles e poderiam fazer essa transição assim, também. Outros precisariam que alguns programas a mais fossem instalados, mas depois disso seria tranqüilo.
Apenas aqueles que são muito fissurados em jogos e que gostam de instalar tudo o que vêem pela frente é que teriam dificuldades com a transição.
Ainda assim, de modo geral, é preciso notar que *é mais fácil instalar um programa no Ubuntu do que no Windows*.
Exemplo: quero instalar um programa de edição básica de arquivos de áudio.
Processo no Windows: abrir o navegador, ir no google, procurar uma versão gratuita na internet ou, como deve ser a maioria, uma versão paga e procurar um patch pra ela, depois baixar o arquivo, depois abrir e instalar...
Processo no Ubuntu: abrir o Synaptic, escolher o programa e instalar.
Programas que não estão no repositório são a exceção... Assim como os usuários que farão uso destes programas.