Basicamente, o principal objetivo do Debian é a estabilidade e segurança, sendo assim, eles levam alguns anos testando uma distribuição antes que ela entre na versão estável, consequentemente nem sempre estão disponíveis oficialmente as versões mais recentes de aplicativos, porém os que estão são altamente confiáveis.
O Ubuntu lança uma versão a cada 6 meses, sendo assim costuma dispor das versões mais recentes dos aplicativos, porém vez ou outra saem alguns bugs uma vez que o tempo de teste é bem menor, mas geralmente são corrigidos rapidamente. E além disso, o Ubuntu dispõe de algumas versões com suporte extendido.
A escolha depende muito do ambiente que será utilizado, se é de missão critica ou se o uso de funcionalidades recentes é mais importante. Em geral, são bem parecidas, já que o Ubuntu é construído em cima do Debian.
Em computação, dificilmente existe uma solução que atenda a todos os casos perfeitamente, e não devemos focar em algo e fechar os olhos a outras possibilidades, já que a tecnologia evolui muito rápido, então essa variedade de opções disponíveis, que não se restringe a ubuntu e debian, é algo muito importante para a comunidade, não apenas pela opção em si, mas também pela necessidade delas continuarem evoluindo frente às outras opções, e mais importante ainda é termos várias soluções em software livre de tamanha qualidade.