Tente configurar o WINE para rodar em "modo desktop", pelo pouco que entendi, ele está com dificuldades para desenhar algumas telas.
Em um prompt de comando, digite winecfg e no programa, vá na aba "graphics" e marque a opção "emulate a virtual desktop". selecionando a resolução de 800x600 (ou qualquer outra, ao seu gosto).
Experimente também na aba "applications" ajustar o WINE para emular o Windows 98 ao invés do 2000, já resolvi muitos probleminhas de configuração de programas fazendo esse simples ajuste.
Se ainda assim não funcionar, recomendo fazer uma busca por alguma "receita de bolo" especial para rodar esse programa específico.