1ª Vc pode acessar dados do xp pelo ubuntu, sem precisar reiniciar, já usar os programas do xp não, e também não consegue acessar dados do ubuntu pelo xp, somente instalando um programa que não lembro o nome, e nunca testei, já que tenho outras partições, justo pra ter acesso a tudo em qualquer sistema.
2ª Não, terá que reinstalar o xp, mesmo assim não é o mais indicado, porque na maquina virtual o xp iria ficar muito limitado, principalmente se vc tiver uma placa de video, no virtual box, não será usada.
3ª O ubuntu funciona bem na maquina virtual, mas como citei acima, se precisar de efeitos, não terá, já que a placa de video o virtual box não consegue anexar a ele.
Em questão a dificuldade com os aplicativos, no windows, java também não funciona se não instalar, navegadores também sem seus plugins, e videos sem seus codecs.
Sempre que instalar o ubuntu, procure por tutorial multimidia ubuntu XX, onde XX seria a versão.
Não sei o tamanho do seu hd, mas seria interessante, vc ter o windows como tem, mais uma partição ubuntu, e uma outra pra dados, onde os dois teriam acesso.
E ir procurando com tempo e calma fazer tudo que vc faz no windows, fazer no ubuntu, já que vc vai ter o xp lá funcionando onde vc sabe mexer, com um tempinho vem no ubuntu e vai reaprendendo.
Abraço.