Talvez algum vestígio do antigo Wine no menu esteja atrapalhando a criação de novas entradas dele quando você o reinstala. O que eu faria:
1- Backup dos programas já instalados pelo Wine.
2- Desinstalar o Wine.
3- Clicar com o botão direito sobre o menu e então "Editar menus".
4- Procurar qualquer vertígio do Wine e
excluir.
5- Instalar novamente o Wine e restaurar backup se preciso.
Acredito que o menu do Wine voltaria e estaria perfeito.
Mas se isso não resolver, há ainda como criar na mão.
Menu: Wine
Ícone: /usr/share/pixmaps/wine.svg
Item: Browse C:\ Drive
Comando: xdg-open .wine/dosdevices/c:
Comentário: Browse your virtual C:\ drive
Ícone: /usr/share/pixmaps/wine-winefile.svg
Item: Configure Wine
Comando: winecfg
Comentário: Change application-specific and general Wine options
Ícone: /usr/share/pixmaps/wine-winecfg.svg
Item: Uninstall Wine Software
Comando: wine uninstaller
Comentário: Uninstall Windows applications for Wine
Ícone: /usr/share/pixmaps/wine-uninstaller.svg