Pergunta, ele está abrindo com outro programa?
Clique com o botao direito >> open with e tenha certeza que o ubuntu esta mandando o wine abrir o *.exe, nao outro programa.
Se ainda nao rolar, vamos para o apelo!
Abre o terminal (ctrl+alt+t)
Digite:
sudo su
Isso lhe dará permissão de administrador. Pedirá uma senha, ponha sem medo. É a mesma senha de quando vc vai atualizar alguma coisa e a mesma que pos qndo instalou seu SO.
Navegue até a pasta aonde está o arquivo. se baixou na internet, naturalmente estará na pasta Downloads
cd Downloads/
Não precisa fazer este passo... apenas explicação
Quando esquecer algum nome e/ou estiver com preguiça de digitar o nome completo da pasta/arquivo que esta informando o nome, aperte tab, que se o arquivo/nome existir, o shell vai completar ele para vc.
Se tiver dois arquivos com nomes similares, exemplo:
texto1.txt
texto2.txt
O terminal vai preencher até onde eles forem iguais, no exemplo que dei ficaria... (gedit é o bloco de notas do linux, no caso estou mandando abrir o arquivo texto nele...)
gedit texto
Qndo casos assim ocorrer, aperte duas vezes o tab que o terminal lhe dirá as possibilidades que tem....
Voltando ao seu problema
Depois de entrar na pasta aonde está o arquivo. Troque as permissões do arquivo para que todos possam utilizar como queiram. Digamos que o arquivo seja teste.exe:
chmod +x teste.exe
chmod: é o comando que altera as permissões do arquivo em questão.
+x: estou dizendo que todos podem executar o arquivo. Não é a maneira mais segura, porem a mais versátil. Até você entender como funciona as permissões e saber utilizá-las com sabedoria, vai querer usar esse comando, com o 777 ao inves de +x, para tudo. Recomendo que preste mais atenção e não saia distribuindo ele para tudo que é lado como muita gente faz... Se esta se propondo a aprender, aprenda!
Não precisa fazer este passo... apenas explicação
O mesmo comando pode ser aplicado em pastas inteiras, mas no final terá que ter um -R. Aplicando este comando na pasta Downloads (um nivel acima no diretório) e para todos os arquivos filhos, ficaria assim.
chmod +x Downloads/ -R
Voltando ao seu problema
Depois disso, tente abrir com o wine novamente.
Espero ter ajudado!