Foi difícil ler seu texto. Tem que colocar vírgulas, cara. Mas de qualquer modo minha opinião sobre isso:
Acho que o pacote .deb é o equivalente ao "windows installer". E é até um pouco mais simples, pois só precisa clicar em instalar e digitar a senha do usuário. O problema, ao meu ver, são as dependências (nisso o Windows ganha, pois as dependências que o programa precisa já estão dentro do instalador; por isso que o Windows XP, um sistema de 12 anos atrás, pode-se instalar a última versão do Firefox, do GIMP, do VLC sem problemas; agora vai tentar instalar a última versão do Firefox no ubuntu 5.10, por exemplo (que é mais novo que o XP)).