O Ubuntu ( e todas as outras distr) deveriam focar em fazer um sistema compativel 100% com coisas do windows, pois usuarios como eu leigos ate certo ponto, não querem ficar indo e voltando de sistema operacional, não usar dual boot e nem usar wine.
Na verdade as empresas, comunidades e programadores deveriam focar em fazer aplicativos e bibliotecas multiplataformas, que não dependam de somente um sistema operacional.
O Ubuntu assim como as outras distros GNU/Linux tem seu código aberto e extensa documentação, ou seja, é o sistema mais transparente que você vai achar, se algo não funciona do lado de cá então o problema é com quem desenvolveu o aplicativo, no caso o SilverLight por exemplo.
É difícil manter compatibilidade com um sistema fechado. Veja por exemplo a questão de documentos de escritório, as incompatibilidades entre LibreOffice ou OpenOffice e o office da microsoft se dá principalmente por conta do uso indiscriminado de formatos fechados (.doc, .docx, .ppt, .pptx...). Existe um padrão aberto para documentos, como o ODF, que existe há mais de 6 anos, e a microsoft só conseguiu agora dar suporte completo (ou próximo disso) com o office 2013, e ainda assim ela faz questão de deixar alguns produtos incompatíveis com esse tipo de documento, como o office do outlook.
O silverlight é outro exemplo, aposto que deve haver alguma solução aberta em conjunto com o HTML5 que possa substituir ele, o problema é que os desenvolvedores insistem em usar esse negócio do silverlight.