Sua pergunta não é trivial, mas algumas coisas eu já li por aí:
- Existe a possibilidade de qualquer informação ser capturada na internet.
- Mesmo que o sistema do seu computador seja seguro não impedirá que dados que fluem pela internet sejam capturados.
- Quem faz a administração dos servidores pode muito bem colocar algum programa que roube os meus dados que passam por lá, mesmo que seja um servidor com Ubuntu.
- Se você quer mais segurança, salve seus dados em computadores ou dispositivos offline, menos chance de alguém roubar.
- Internet nunca foi segura de verdade e nunca será e eu posso conviver com isso. Vou usá-la como sempre usei, apenas tento não vacilar com coisas óbvias como clicar em sites suspeitos, responder emails maliciosos dando dados de cartão de crédito, ver se o site é https etc.
- Aparentemente os grandes servidores etc dos EUA e Inglaterra colocam falhas internas (backdoors) dentro dos seus protocolocas de segurança e repassam-nas ao governo para que este possa guardar e analisar as informações obtidas.
- Se você tem dados críticos para passar a alguém, informações importantes, que se caíssem nas mãos erradas seria um problema, o método mais seguro é entregar pessoalmente para quem precisa delas, nada de enviar cartas, emails, arquivos encriptados.
To viajando na maionese, mas é o que acho... XD