Olá,
Pergunta 1: Por que não instalar a 14.04.1? São muitas máquinas, um upgrade depois seria penoso... Sobre replicar aplicativos (Não o S.O.) em outras máquinas, li outro dia da possibilidade de você instalar tudo que precisa numa máquina e depois em rede, via Central de Programas do Ubuntu, replicar os aplicativos/configurações para uma outra máquina, ficando tudo igual. Não sei o processo, pois nunca fiz, mas esta ferramenta existe, rs. Estou até curioso em fazer isso qualquer dia.
Bom, imagino que você possa também, em princípio, espelhar o conteúdo todo do HD com a instalação completa (Base do sistema + aplicativos) e depois sair replicando a cópia nos outros HDs (Usando o Clonezilla, por exemplo), mas imagino que seja um risco no tocante a vc ter hardwares distintos, com configurações não similares...