Não sei se isso vai mais complicar do que ajudar, mas vamos lá.
No post anterior foi utilizado o termo "geralmente" porque nem sempre é assim.
A situação descrita no post anterior é a normal, é a comum.
Entretanto, quem possui 2 (dois) ou mais discos rígidos no sistema e dependendo das possibilidades do setup da máquina, pode fazer um pouco diferente e deixar de ter esse problema de a cada vez que reinstala o Windows perder o menu do Grub e precisar recuperar.
Se o setup (BIOS) da sua máquina permitir fazer o boot tanto pelo disco 0 como pelo disco 1, indistintamente, então pode ser montado de uma forma diferente. Não é todo BIOS que permite isso, mas quando permite fica uma forma bastante cômoda de gerenciar essa questão.
Ao instalar o Windows instala em sda e ele irá normalmente gravar a área de MBR de sda, no caso o disco 0 (zero).
O Ubuntu deverá estar instalado em sdb e o grub gravado na área de MBR de sdb, isto é, no disco 1 (um).
Isso posto, vá no setup BIOS da máquina e deixe como primeira opção realizar o boot através do disco 1 (que é onde está o grub do Ubuntu).
Nessa arquitetura, quando for reinstalar o Windows, apenas vá no BIOS, inverta a ordem, deixe o Win gravar na MBR do disco 0 (sda), após a instalação retorne ao BIOS, retorne a ordem para fazer o boot pelo disco 1 (sdb) e tudo funcionará normalmente sem a necessidade de recuperar o Grub.
Como dito, isso só é válido para quem possui 2 (dois) discos rígidos no sistema e o BIOS permita fazer o boot indistintamente pelo disco 0 ou disco 1.