Então, /Herrera/,
Verifiquei novamente usando o computador que inicialmente havia feito os testes, que é um notebook com um monitor externo LG modelo Flatron E2250, formato widescreen 16x9, 22", full HD, 1920x1080, ligado pela conexão HDMI e, nesse caso, confirmando do que me lembrava, está funcionando adicionar o script nos "Aplicativos iniciais de sessão", ao reiniciar o sistema a configuração prevista é carregada. Reiniciei várias vezes e funcionou em toda elas, sem maiores dificuldades.
Entretanto, fiz um outro teste, como havia dito agora usando um outro computador, do tipo desktop, esse na verdade uma já muita antiga máquina e de poucos recursos, que eventualmente é usada apenas para testes, e na qual há um monitor externo AOC modelo 912v, 19", formato 16x10, resolução 1440x900, ligado pela conexão clássica padrão VGA.
E aqui nesse segundo teste usando o AOC há de fato um problema, apenas não está funcionando colocar o script nos "Aplicativos iniciais de sessão", confirmando o que você estava dizendo, o que traz um problema, porque a questão passa a ser hardware dependente.
Curiosamente quando apenas se encerra a sessão e reinicia a sessão funciona, porém quando se reinicia o sistema não funciona.
A solução será modificar a forma do xrandr trabalhar nos "Aplicativos iniciais de sessão".