Conheço o Endeless apenas de ler um ou outro artigo sobre ele, mas na prática nunca baixei e instalei, embora até onde saiba seja um Linux baseado num fork (=variante) do Gnome.
As referências são boas e a proposta parece bastante interessante, tendo em vista o público a que se destina.
Bem, como se trata de um Linux, então deve existir no Endless alguma forma de se abrir uma janela de terminal (=shell).
No Ubuntu, por exemplo, se consegue indo na barra de ícones, ou então clicando com o botão direito do mouse sobre o desktop e escolhendo a opção "Abrir Terminal" ou ainda acionando simultaneamente as teclas Ctrl Alt T, deve existir algo similar no Endless que possibilite alcançar um shell.
Digo isso porque, nesse caso, já que o sistema que você tem aí é um Linux, então possivelmente não precisa baixar o md5sum de lugar nenhum, pois muito provavelmente já o tem instalado no Endless, vez que todo Linux vem com ele, ou pelo menos nunca vi um que não venha.
Nessa caso, tendo conseguido abrir uma janela do shell onde se possa fazer um comando, basta ir ao diretório onde baixou o arquivo iso no website do Ubuntu e conferir o hash, que é o código resultante do algoritmo md5.
Vamos supor que baixou o arquivo iso em um diretório chamado Downloads (ou qualquer outro, tanto faz), use o comando cd (=change directory=mudar de diretório=mudar de pasta) para entrar no diretório Downloads.
cd Downloads
Estando dentro do local onde baixou o arquivo iso então é só fazer:
md5sum nome_do_arquivo.iso
Por exemplo, supondo que tenha baixado a versão 16.04.1 do Ubuntu na arquitetura 64-bit:
md5sum ubuntu-16.04-desktop-amd64.iso
Ao executar o código acima vai resultar em:
c94d54942a2954cf852884d656224186
Essa é a "assinatura md5" de autenticação do arquivo baixado (=hash).
É sempre comparar com o hash informado por quem está fornecendo o arquivo original, confirmando dessa forma a autenticidade e integridade do arquivo baixado.
Daí em diante é só gravar num pendrive ou cdrom utilizando um software apropriado, como já dito antes, de forma que seja bootável, isto é, gravar como imagem.
Vai ser interessante fazer isso usando um Endless.
Deve ser possível.