1- Posso atualizar direto sem começar do zero ?
Pode. E pode continuar tbm na 16.04 até abril de 2021 que é quando termina o suporte. Siga aquele ditado: Em time que tá ganhando não se mexe...
Tenho na minha rede uns 200 computadores e 95% deles se encontra ainda com o Ubuntu 14.04 LTS. Em 2019 atualizo para a versẫo 18.04. Vou pegar ela sem muitos BUGs.
2- A versão nova versao 18.04 vai usar outro kernel diferente da que estava usando no 16.04 ? Em caso positivo , posso mudar para o kernel que estava usando no 16.04 ?
Com relação ao Kernel. Ele cresce conforme vai aparecendo hardware novos e ele tem que dar suporte a eles. O da versão 18.04 está mais recente que o da 16.04. Só se vc tiver um hardware muito antigo que o kernel novo deixou de dar suporte por algum motivo. O interessante então é nem atuallizar.
3- Posso continuar ignorando a mensagem e ir usando com segurança até abril de 2019 que é a data final de suporte segundo escrito no site do Ubuntu ?
Pode. Vc pode até configurar pra não mostrar mais a mensagem. Fiz isso aqui nas 200 máquinas.
Vc só precisa editar o arquivo /etc/update-manager/release-upgrades e mudar a variável "Prompt" de "lts" para "never". O comando abaixo faz isso:
sudo sed -i "s|Prompt=lts|Prompt=never|g" /etc/update-manager/release-upgrades