E uma situação bem complicada, e a falta de documentação pode inclusive ser um dos motivos do desligamento do técnico anterior.
Você deve ter um plano A em andamento quanto à retomada do controle nesse serviço, eu recomendo que tenha também um plano B: recomeçar tudo do zero, com documentação, plano de contingência, etc.
O pfsense é o que eu costumo chamar de appliance, no sentido que é uma solução que junta vários produtos num pacote com o objetivo de oferecer serviços de rede, como firewall, gateway de internet, servidor DHCP, VPN, etc. Entre esses serviços, pode estar incluído também o cache HTTP, e pra isso, internamente, o pfsense vai usar justamente o Squid.
Já o Ubuntu é uma distribuição Linux de uso geral, e que absolutamente não é voltada pra trabalhar como servidor de rede. Se você estivesse começando do zero agora e me perguntasse se deveria montar seu servidor com o Ubuntu, eu diria que não. Mas, com uma quantidade considerável de esforço e os pacotes certos, ele pode sim trabalhar nisso.