Então pessoal, andei fazendo mais testes e acho que descobri o porque o jogo funcinou (parcialmente). O Trickster não usa um executável exe, logo, imagino que ele não "sustente" o gameguard por conta disso, pois eu executei o jogo por um arquivo de extensão BIN "Trickster.bin" que se não me engano, o linux executa por default, o único problema, é que não há como fazer com que rode em opengl, ele fica pedindo d3d direto nos "fixme" do WINE.
Parece pouca coisa, mas a primeira vista, já é uma luz no fim do túnel para tentarmos resolver esse problema, sem GameGuard = Muita diversão com outros jogos.
Abraço a todos!