Cara, eu tive um problema tão esquisito quanto o seu quando eu usava a versão 6.06 (Dapper Drake). Quando eu ligava o computador, começava um ruído no som como se fosse uma interferência elétrica do processador (eu acho que era isso, porque a "velocidade" do ruído ia aumentando). Se eu entrava no Ubuntu, ele continuava com o problema e eu não conseguia ouvir nada. Se eu entrava no Windows, na hora em que ele tava carregando o sistema dava um estalo e o som voltava a funcionar. Aí eu reiniciava o PC e entrava no Ubuntu com o som funcionando sem problemas. Depois de um tempo, eu descobri que, se eu ligasse, desligasse o computador, e ligasse de novo, ele funcionava normal.
O que eu acho que está acontecendo com você é algo parecido do que aconteceu comigo. O Windows carregava alguma coisa que consertava o meu som. Por algum tempo procurei essa tal coisa e não descobri. Veio a versão 7.04 (Feisty Fawn) e eu já estava acostumado a ter que ligar, desligar, e ligar de novo o PC, quando um belo dia eu esqueci de fazer isso e ouvi o estalo no carregamento do Ubuntu. Problema resolvido. Nunca mais tive que desligar o PC para fazer funcionar.
Agora, tenta o seguinte: quando abrir a tela de boot do GRUB, aperta a tecla "c" e na linha de comando que abrir, escreve "halt" e dá ENTER. Ele vai desligar o PC bem rápido (isso é bem menos doloroso do que entrar no Windows e reiniciar o PC). Liga de novo e tenta entrar no Ubuntu pra ver se tá funcionando.
Enquanto isso, tenta descobrir que módulos do kernel da parte gráfica que foram atualizados desde a versão 6.10 (Edgy Eft). Eu sei que isso é difícil, mas deve ser esse o problema. Tenta aí o que eu falei do GRUB e diz se funcionou.