Como qualquer pessoal que vai fazer algum programa, antes de definir que linguagens ou ferramentas usar, você tem que ter muito claro o quê você quer fazer. Vamos lá... O que precisamos ter para criar um jogo de xadrez? Não necessariamente nesta ordem, também não necessariamente com estes requisitos:
(0) Definir objetos. Cada peão e cada peça pode ser um objeto. O tabuleiro pode ser um, também; podemos representá-lo por uma matriz 8x8, cujo conteúdo em cada entrada é um objeto ou então o objeto vazio. Acho que justamente uma programação orientada a objetos seria muito bem vinda aí.
(1) Estabelecer a base regras que os objetos devem cumprir. Você sabe direito as regras todas do xadrez? Precisamos, então, dizer aos objetos como e quando eles podem se movimentar, bem como identificar movimentos e situações ilegais. E isto é trabalhoso! Com isso já podemos fazer um jogo funcional para duas pessoas.
(2) Terá alguma interface gráfica?
(3) Haverá a possibilidade de jogar contra a máquina? Se sim, estás disposto a implementar uma inteligência artificial? De que modo? Várias possibilidades não excludentes são: aprendizado por tentativa-e-erro via programação genética, força bruta dada uma profundidade de quantos movimentos futuros queremos examinar, funções de mérito para cada jogada possível, redes bayesianas aproveitando de bancos de dados com partidas históricas, estratégias do tipo minimax, etc etc.
São muitos desafios à frente. Boa sorte!