Eu já tentei instalar, porque é um jogo até maneirinho e que não exige muito do Pc, um 266Mhz com 64Mb roda 100% o The Sims 1, porém o meu CD estava ruim e não consegui completar a instalação.
Pelo que eu já tinha procurado no site do Wine, que tem um catálogo com os programas já testados, realmente o The Sims não funciona pelo Wine.
Como pode ver nas páginas abaixo a descrição do funcionamento através do Wine foi dada como um "lixo", somente funcionando o processo de instalação e não o game propriamente dito.
Relatórios de teste do site do WineThe SimsThe Sims 2