Como ex-usuário do Windows, levei um bom tempo entre a paixão pelo Linux e a migração definitiva para o sistema do Pinguim. Duas coisas são fundamentais para tanto - paciência para aprender coisas novas e novas formas de fazer o que já fazíamos, e tempo, para superar a curva de aprendizado e conseguir se tornar tão produtivo no pinguim como era no Windows.
Sugiro ao amigo que faça uma instalação em dual boot (Windows/Linux) e vá se habituando ao Pinguim com calma, enquanto se mantém produtivo trabalhando no Windows. Uma das formas mais fáceis de se desistir do pinguim com certeza é se ver obrigado a manter um ritmo de produção idêntico ao que se tinha no Windows, em aplicativos equivalentes do Linux.
Ainda uso alguns programas do Windows, em duas frentes. Tenho o Wine rodando Fireworks CS3 (versao portable, roda LINDO), e uma máquina virtual XP para rodar o Flash e o Stylizer. Aliás recomendo o Stylizer para todos os desenvolvedores que lidam com CSS, o programa é excelente, mas infelizmente só existe para Windows. O Virtualbox OSE superou minhas expectativas, e uma vez com os adicionais para convidados, roda inclusive o programa da Nokia para meu celular numa boa, acessando o aparelho por USB.
Uma das coisas que definitivamente me encantam no Linux, é que se algo não funciona, é quase certo que haja uma solução. O sistema exige sim uma certa dose de "vontade de aprender", o que quase sempre significa buscar soluções no Google. Mas diferentemente do Windows, em vez de me irritar com problemas sem solução aparente, gasto o tempo agora encontrando as soluções. Boa parte dos problemas que fazem muitos usuários que tentam migrar do Windows para o Linux são de solução muito fácil com um pouco de paciência e auxílio dos mais experientes.
Outra coisa que é encantadora no Linux, especialmente em se tratando do Ubuntu e mais ainda desse fórum, é a disposição dos mais experientes em oferecer ajuda a quem precisa. Não me lembro de uma dúvida que eu tenha postado aqui no fórum que não tenha sido respondida, a grande maioria, por mais de uma pessoa. (muito obrigado, pessoal!)
Em essência, cheguei a conclusão de que são Sistemas Operacionais MUITO diferentes, seja na estrutura, seja na filosofia, seja na forma de interação dos usuários. Espero que o amigo reconsidere e não abandone sua nova empreitada no Linux, que com certeza trará muito conhecimento para sua formação.