Livre e gratuíto: essa foi a principal razão, pois sempre havia uma pulga atrás da orelha com aquele montão de softs piratas. Sinceramente, eu ouvia falar que os hackers costumam usar Línux, mas não entrava na minha cabeça como algo de graça poderia ser melhor que o pago.
Segurança: foi o segundo fator mais importante. Aqui eu me sinto mais seguro do que com o meu XP com todas as atualizações possíveis e imagináveis, com firewall, antivirus, antispyware, verificador para links, limpador de registro e rastros de uso, etc... etc... etc....
Melhor suporte técnico: esse me preocupava muito, pois eu não sabia que a comunidade é tão prestativa assim. Posso garantir que, se não fosse o pessoal daqui para me ajudar nessa adaptação, eu já teria abandonado o barco a muito tempo!!
Off topicE é claro o Winamp...esse é o que mais sinto falta. xD!
Winamp for Linux:
http://superdownloads.uol.com.br/download/3/winamp-3-linux/