Testa o Songbird (você instala pelo GetDeb), é uma imitação melhorada (pra mim, bem melhorada) do iTunes. Tem um complemento chamado FolderSync (você encontra no site de complementos do programa) que sincroniza com os iPods. Claro que com os modelos mais recentes você pode ter problemas: minha irmã tem um bem recente que chegou a sincronizar beleza no Songbird, mas depois parou. De qualquer forma, acho que vale a pena testar.