O Ubuntu Server não seria a versão mais indicada para um novato em Linux, por que você não utilizou a versão "normal" do sistema? por ela também é possível instalar softwares de servidor (Apache, Samba, etc.) e você ainda terá uma agradável interface gráfica que resolveria facilmente seus problemas citados.
Sobre as dúvidas, é possível sim mapear unidades de disco pelo VirtualBox ou VMware (não ficou claro pra mim qual deles você está utilizando), bastando apenas habilitar na criação da máquina virtual ou posteriormente nas opções, com a máquina convidada desligada.
O Ubuntu reconhecerá automaticamente qualquer dispositivo de mídia ou até mesmo HD's virtuais, sem maiores complicações. Via linha de comando, você terá que criar manualmente pontos de montagem, para cada dispositivo inserido, um processo não tão intuitivo.
Há ainda a possibilidade de transferir arquivos via pastas compartilhadas na máquina hóspede ou na cliente, mas isso exige algumas configurações do Samba que não são tão simples para um usuário novato, via interface gráfica isso ficaria ao alcance de uns dois ou tres cliques.