Que tipo de servidor? Ftp, HTTP? Passar ficheiros você pode usar o samba. Não sei se entendi corretamente esta última pergunta, mas vou tentar. Se você estiver usando a versão do Ubuntu para desktop, você pode acessa-lo através de VNC. Se você estive usando a versão Server pode Utilizar SSH.
Agora os links:
Para criar um Servidor de FTP, Email, HTTP, DNS, e tudo que tem direito (Este vai te auxiliar a instalar um server do 0, tem bastante material):
http://bit.ly/9uEUVmEstá em inglês, mas como são comandos e mais comandos dá para entender.
Para o Samba:
http://www.vivaolinux.com.br/dica/Configurando-um-servidor-Samba-no-Ubuntu-Server-8.10Bem básico, mas dá para começar. O Ubuntu Desktop (pelo menos o meu) reconhece as redes windows altomaticamente, o samba serve para fazer o windows encontrar o Linux.
Para VNC:
Não conheço nenhum tutorial para VNC, mas o Ubuntu já vem com ele como padrão, e no Windows você pode usar o Real VNC, é gra´tis, tanto o cliente quanto o servidor
Para o SSH:
No primeiro link que passei já tem como instalar o Servidor de SSH no Ubuntu. Para acessa-lo pelo windows use o Putty.
Espero ter ajudado. Boa diversão e até breve!