Caro amigo alexisbrabo, eu como tenho vários sistemas instalados na máquina, sempre opto em usar o velho e bom Grub Legacy, ao invés do Grub2, pois fica muito mais prático de editar o menu.lst e até mesmo recuperar o Grub em caso de pane.
No meu caso, sempre que existe uma atualização de kernel eu insiro manualmente as entradas do kernel e do initrd, pois o Grub vai direcionar o boot para este dois arquivos. No entanto no seu caso o mais fácil (Supondo que você use o Grub2) é inserir manualmente as duas entradas (kernel e initrd).