Olá,
O que vc quer fazer é possível, mas muito complicado, e nem um pouco recomendado. Até pq a rede windows só admite uma autenticação; assim, quem pegar o acesso "guest" não vai conseguir pegar o acesso autenticado, depois, se quiser. Já quem pega primeiro o acesso autenticado pode conseguir acessar o compartilhamento aberto (se vc tirar aquela linha "guest only = yes").
Eu iria sugerir justamente esse caminho: force todos a se autenticar, ganhando acesso aos compartilhamentos restritos. Instrua-os a ligar a opção pra lembrar a senha, ou ainda mapear o compartilhamento pra uma unidade de rede e montar o compartilhamento automaticamente. Isso vai evitar que o sistema abra o prompt pedindo usuário/senha.