Calma aí, desiste ainda não hehe.
A julgar pela imagem que tu enviou, o projeto aparenta estar criado corretamente. Mas para o VLC abri-lo, você tem que pôr para ele abrir a pasta anterior à VIDEO_TS, ou seja, a pasta "Chicago". Se você abrir a VIDEO_TS, o VLC talvez reconheça só os vídeos, e não os menus. Tente abri-lo desta forma, pra ver se os menus serão renderizados direitinho, e se o vídeo vai aparecer com som.
Se após isso, o problema dos vídeos em preto persistir, então o meu palpite é que você não está usando o ffmpeg e mencoder nativos do Ubuntu, e sim alguma outra versão distinta, possivelmente compilada manualmente. O DeVeDe depende diretamente desses dois pacotes para conseguir converter os vídeos para MPEG-2, formato padrão dos DVDs. Também depende deles para criar os menus, que não são nada mais que vídeos interativos (ou estáticos), também em formato MPEG-2.
Ah, um addentum sobre o DeVeDe: antes, ele criava uma pasta chamada "movie" no seu usuário, e jogava o projeto pra lá. Caso opte por montar uma ISO completa, o arquivo vai parar lá. Caso opte apenas pela estrutura de arquivos, ele cria pastas VIDEO_TS e AUDIO_TS lá. Funciona muito bem, mas se você montar um projeto, e houver outro projeto previamente montado na pasta "movie", este será apagado no processo de criação do novo.
No entanto, quando montei o projeto no Ubuntu 13.04, ele não criou nada na pasta "movie", mas ao invés disso, criou uma pasta "None", e dentro dela mais duas pastas "movie" uma dentro da outra, e dentro da última estava o projeto com suas pastas avulsas. Achei que não ficou tão intuitivo como antes, mas ao menos evita que um projeto antigo seja apagado por acidente. O meu palpite é que essa funcionalidade nova foi implementada justamente para isso: evitar que um projeto novo sobrescreva um antigo, previamente existente na pasta "movie".
Mudando de assunto, muitos usuários do Wine AppDB tem relatado que a versão 4 do ConvertXtoDVD não consegue criar projetos com menus, devido ao fato de não conseguir acessar os templates de menus. Segundo os usuários, você pode montar um projeto sem menus sem problemas. Com menu, eu acho que ainda não dá (talvez até dê, mas só se for nas versões mais recentes do Wine, tipo a 1.6, ou se for uma versão do ConvertXtoDVD 3.0 ou anterior). Você tentou criar o seu projeto com ou sem menus?
E o Bombono? Chegou a testá-lo?