Bom, sobre as partições já existentes é só editar o fstab.
Muito tempo atrás que usei o Debian, mas, acho que não terá problemas. Se não sabe como faze-lo:
http://meupinguim.com/entendendo-arquivo-fstab-linux/Sobre montar pendrive automaticamente, qual o formatod do pendrive? NTFS ou FAT32?
Se for NTFS, acredito que tenha que instalar o NTFS-3g.
sudo apt-get install ntfs-3g
(ou algo parecido)
Se for FAT32, não posso te ajudar, faz uns 3 anos que usei o Debian...