o squid ta em modo transparente com autenticação não é uma boa
Não é nem que não seja uma boa, simplesmente não funciona.
Outra Coisa o Squid Le as Regras de cima pra baixo
ou seja sugiro a voccê agrupar as regras acls de primeiro depois access ou deny
assim vc terá um controle melhor
Concordo sobre a arrumação, mas não que vá afetar o funcionamento. As ACLs só precisam aparecer; a ordem que importa é das regras "http_access", essas são executadas na ordem explícitas em que aparecem.
Mas com certeza organizar o arquivo facilita muito pra entender.
Agora... vc disse "proxy transparente"? Isso passou por mim, não tinha notado.
A regra de iptables que faz o proxy transparente pra outras máquinas é uma, a regra que faz pra própria máquina é outra.
Apenas faça o que todo mundo deveria fazer, configure o proxy no navegador do servidor e vai funcionar. Não quebra os dedos.